Correction du QCM 13 p 95

[vajunice]

Bonjour,

Dans la correction du QCM 13 p 95 du tut, pour l'item E, je n'ai pas compris pour on parle de composé méso alors que la molécule C est chirale. Je n'ai aussi pas compris comment le nombre de stéréoisomères pouvait changer de la formule 2^n en présence d'un composé méso.

Merci ^^

[Haterind]

Bonjour!

Peux tu joindres l'énoncé en pièce jointe s'il te plaît, ça sera plus simple pour te répondre sur ta 1ere question.

Concernant la deuxième, prenons un composé méso à 2 carbones asymétriques. Tu auras 4 façons de décrire la configuration de tes centres asymétriques: R.R ; R.S ; S.R et S.S.

Or, tu sais qu'un composé méso est une molécule qui possède un axe/centre de symétrie en elle. De cette façon, si tu essaies de voir la molécule de ton exo, tu te rendras compte les configurations R.R et S.S reviennent à faire la même molécule!

Donc au final la formule passe de \(2^n\) à \(2^n-1\).

Voilà voilà bon courage à toi!

[vajunice]

Merci je comprend mieux maintenant !

Voila l'énoncé et la correction :

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[Haterind]

Donc, sur cette molécule tu repères un centre de symétrie (tu le vois avec les groupements identiques de part et d'autre de tes deux C*).

Maintenant, tu dois savoir qu'avoir des centres chiraux n'est pas suffisant pour définir une molécule comme étant chirale. En effet, en faisant son image dans un miroir plan d'un composé méso, et bien tu tomberas sur une molécule superposable à la première (ce qui est bien contraire à la def. de la chiralité).

Est ce que c'est plus clair?

[vajunice]

Merci pour l'explication ! C'est beaucoup plus clair.

Par contre je suis vraiment désolée mais j'ai pas mis le bon énoncé où je n'avais pas compris la correction... (Deux premières lignes de la correction, concernant la molécule C : je ne comprends pas comment la molécule chirale peut avoir un composé méso)
C'est plutôt ce QCM ci qui faisait l'objet de ma question de base

ENCORE désolé TTTT

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[Haterind]

Bonsoir!

Essaie de faire l'image de ta molécule dite chirale dans un miroir plan et essaie de le faire avec la dernière ici pour bien comprendre.
La meilleure chose à faire quand tu sais pas : c'est de retourner aux bases... Et en chiralité, c'est le dessin!

Voici ce que tu obtiens rapidement :

20210925_211334.jpg

Ici, dans le premier cas, en faisant l'image et en la retournant dans les sens que tu veux, tu ne trouveras jamais la molécule initiale à l'identique.
Par contre dans le second exemple, tu as un moyen de retrouver ta molécule de base... Donc elles sont superposables, donc elle ne sont pas chirales!!

Est ce que tu as compris à présent?

[vajunice]

Merci pour l'explication !

Est-ce que, d'après la correction, cela signifie qu'une molécule chirale peut avoir un composé méso ?
Mais si composé méso implique plan ou centre de symétrie, comment on peut avoir une molécule chirale et méso ?

[Haterind]

Un composé méso n'est PAS CHIRALE par définition. Par contre oui tu peux avoir, par stéréochimie, une molécule chirale.

Regarde la correction que tu as envoyé plus tôt sur ce sujet .