QCM 2021 nomenclature, configuration

[Fatmas]

Bonjour, j'ai du mal à comprendre molécule je ne comprends pas ce que signifie -en pour la première molécule. Pour la deuxième molécule, je ne comprends pas sa nomenclature et sa configuration cette molécule: Acide (S,E)-3-methylhex-4-enoique.

[ARN Paulymérase II]

Salut !!
Pour le "ene", c'est la marque de la présence d'un alcENE au numéro de l'indice qui précède le "ene"

Pour l'acide carboxylique, c'est bien notre fonction principale. On compte une chaîne carbonée 6 carbones (hexane) qu'on numérote avec le carbone de la fonction carboxyle en C1. On retrouve bien un méthyle en 3 et un alcène en 4. Pour ce qui est de la configuration de l'alcène, on voit assez clairement que c'est (E). Pour le carbone asymétrique, on a d'après les règles CIP, le substituant contenant l'alcène, puis le substituant contenant la fonction carboxyle puis le méthyle. L'hydrogène est bien en arrière, on fait un tour dans le sens anti-horaire, le C* est donc bien de configuration (S).
Bon couraj :)

[Fatmas]

Salut !!
Pour le "ene", c'est la marque de la présence d'un alcENE au numéro de l'indice qui précède le "ene"

Pour l'acide carboxylique, c'est bien notre fonction principale. On compte une chaîne carbonée 6 carbones (hexane) qu'on numérote avec le carbone de la fonction carboxyle en C1. On retrouve bien un méthyle en 3 et un alcène en 4. Pour ce qui est de la configuration de l'alcène, on voit assez clairement que c'est (E). Pour le carbone asymétrique, on a d'après les règles CIP, le substituant contenant l'alcène, puis le substituant contenant la fonction carboxyle puis le méthyle. L'hydrogène est bien en arrière, on fait un tour dans le sens anti-horaire, le C* est donc bien de configuration (S).
Bon couraj

Merci beaucoup!!!

[Protéasome ;(]

Donc les alcènes prime sur les tout les autre heteroatomes ???

[ARN Paulymérase II]

Comment ça ils priment ? Est ce que tu pourrais expliquer ton raisonnement ou ce qui te fait penser ça stp ?

[Protéasome ;(]

ah desole En gros si on la regle cip
l'alcène il est prioritaire par rapport che pas moi au F ,O, N .... dans un carbonne asymetrique c'est lui qui sera numéroté en premier ? pour trouver la configuration

[ARN Paulymérase II]

Les règles CIP, si on devait expliquer le principe, c'est une comparaison des numéros atomiques Z par rang. Donc pour ton alcène et ton fluor par exemple tout dépend de la distance au carbone asymétrique.

IMG_20221125_105754.jpg

Pour la molécule 1, on va comparer rang par rang :
1er rang) 1 C à gauche, 1 C à droite, égalité donc on passe au rang suivant
2e rang) 1 C à gauche, 1 C à droite, égalité donc on compare les autres atomes à ce rang : 1 C à gauche (car doublement lié à 1 C), 1 H à droite
Z(C) > Z(H)
Le substituant contenant l'alcène est prioritaire dans ce cas ci, et on retrouve un C* de configuration (S).

Pour la molécule 2, on fait pareil :
1er rang) 1 C à gauche, 1 C à droite, égalité donc on passe au rang suivant
2e rang) 1 C à gauche, 1 F à droite
Z(F) > Z(C)
Le substituant portant le fluor est prioritaire dans ce cas ci, et on retrouve un C* de configuration (R).

Ainsi, c'est parce qu'on a un truc bien lourd quelque part sur un substituant qu'on peut conclure que c'est celui là le substituant prioritaire par rapport aux règles CIP. On doit bien comparer les numéros atomiques RANG PAR RANG. J'espère que c'est plus clair, bon courage !!