Réactivité

[lauw]

Bonjour, j'ai deux questions à propos des QCM sur le chapitre de réactivité des dérivés halogénés.

1)

ueds-c 1.png

Ici, la correction dit qu'il s'agit d'une E2, mais comment on aurait pu faire pour le savoir ?
(dans la correction, on nous dit que gêne stérique est négligeable, mais je n'ai pas compris comment on peut le déduire)

2)

ueds-c 2.png

Parmi ces 2 molécules, laquelle est la plus stable ?
En fait, dans la correction, on nous dit que c’est celle qui porte le brome, sauf que dans le cours du prof, il explique (à 1h19, cours sur la réactivité n°1) que les dérivés iodés sont les plus réactifs, puis les dérivés bromés, puis les dérivés chlorés et enfin les dérivés fluorés. Ainsi, étant donné que le dérivé chloré est moins réactif que le dérivé bromé, il devrait donc être plus stable non ?

Merci d'avance pour votre réponse !

[jeremymy]

Bonjour, j'ai deux questions à propos des QCM sur le chapitre de réactivité des dérivés halogénés.

1) ueds-c 1.png
Ici, la correction dit qu'il s'agit d'une E2, mais comment on aurait pu faire pour le savoir ?
(dans la correction, on nous dit que gêne stérique est négligeable, mais je n'ai pas compris comment on peut le déduire)

2) ueds-c 2.png
Parmi ces 2 molécules, laquelle est la plus stable ?
En fait, dans la correction, on nous dit que c’est celle qui porte le brome, sauf que dans le cours du prof, il explique (à 1h19, cours sur la réactivité n°1) que les dérivés iodés sont les plus réactifs, puis les dérivés bromés, puis les dérivés chlorés et enfin les dérivés fluorés. Ainsi, étant donné que le dérivé chloré est moins réactif que le dérivé bromé, il devrait donc être plus stable non ?

Merci d'avance pour votre réponse !

Coucou !

1) Déjà ici on a formation d'un alcène donc élimination (pas une substitution)

Ensuite E2 est favorisée selon moi car :
- OH- est une bonne base quand même (pKa = 14)
- il n'y a pas de trop gêne stérique : une chaîne carbonée orientée dans l'autre sens, et un iPr (qui veut dire isopropyl) donc ça va
- et surtout surtout : si on avait une E1, le carbocation formé après départ du Cl serait secondaire (pas très stable)

2) tu as bien raison, le dérivé chloré est plus stable car il est plus électronégatif et a plus tendance à garder ses doublets non liants

Dis moi si tu as besoin de plus de précision !

[lauw]

Tout est clair, merci pour ta réponse !